Ja, mit dem Media Player ab Version 7 ist das möglich. Du ziehst einfach die gewünschten Titel aus dem Windows Explorer in die Playlist.
Mit dem Media Player 6.4 und älteren Versionen ist das nicht möglich. Ich benutze für Playlists immer Winamp3, das finde ich einfach komfortabler. Deswegen kann ich dir leider keine genaueren Tipps geben.